Uscito dalla scuola di cinema della New York University alla metà degli anni '80 ha cominciato a suonare la chitarra e scrivere canzoni per i Woofing Cookies, un gruppo pop-punk. Dopo lo scioglimento della band si è dedicato alla sua altra passione, i libri. Len vive a Denver, dove possiede la libreria Tattered Cover Book Store, con la moglie e i due figli.