Per Leigh Eisner, newyorchese trentenne dalla vita apparentemente perfetta, il lunedì è sacro. Editor in carriera in una casa editrice, fidanzata a un uomo che tutti le invidiano, vive in un appartamentino a Manhattan davanti all'Empire State Building e adora dedicare la prima sera della settimana al totale relax. Nessuno oserebbe mai disturbarla, né Russell, il fidanzato, né le amiche di sempre, Adriana ed Emmy, abituate da tempo alle sue rigidità .
Ecco perché, quando, proprio un lunedì, sente bussare alla porta, Leigh si fa prendere dal panico. Ma una figura accovacciata sul pianerottolo attira la sua attenzione: è Emmy, in lacrime, che racconta di essere stata scaricata dal fidanzato a favore della giovane e illibata personal trainer, che lei stessa gli aveva presentato.
E' la goccia che fa traboccare il vaso, così, poco dopo, le amiche sanciscono un diabolico patto: dopo aver sopportato per troppo tempo i più atroci tradimenti nella speranza che il fedifrago si decidesse a compiere il grande passo, la timida Emmy dirà addio alla morigeratezza e per un anno dovrà cambiare più uomini che scarpe. Adriana, invece, abituata da sempre a sedurre un numero imprecisato di uomini, dovrà imparare ad avere una relazione stabile.
Solo Leigh resta esclusa dalla gara, ma per poco. Perché quando il diavolo ci mette la coda, complice un anello inaspettato e un nuovo lavoro, anche le migliori intenzioni rischiano di andarsene all'inferno.