Grazie alle ricerche di Murray e dei suoi amici, Ulysses Moore è tornato a Kilmore Cove per organizzare l'evasione dei ribelli che la Compagnia delle Indie Immaginarie ha incarcerato. A guidare la spedizione nella terribile Isola di Prigioni è Murray, l'unico ancora in grado di aprire la Porta del Tempo.
Alcuni prigionieri, però, rischiano di non rivedere la libertà.Tra loro gli sposi Leonard e Calypso, che incitano a ribellarsi chiunque abbia cara la vastità del mare...