Nella vita sociale della It Girl Anna Huntley un disastro tira l'altro. Se tutti i tentativi di baciare Connor, il ragazzo di cui è innamorata, si sono rivelati a dir poco imbarazzanti, al primo vero appuntamento con lui ne combina una talmente grossa che le sue foto finiscono su tutti i giornali. Anna vuole prendersi una pausa, e un viaggio in Italia con la scuola sembra l'occasione ideale per allontanarsi qualche tempo dai paparazzi, prima di finire di nuovo sotto i riflettori per l'evento dell'anno: il matrimonio di suo padre Nick con la famosa stella del cinema Helena Montaine. Peccato che le vacanze romane di Anna promettano di trasformarsi in una catastrofe...